Im April 1783 begann Burns mit seinem Buch „First Commonplace Book“. Einen Monat später sollte der Besitz von Burns' Vater zwangsversteigert werden.  Robert und Gilbert verhinderten dies, indem sie selbst das Land mieteten und so die Zukunft der Familie sicherten. Im Januar des nächsten Jahres (1784) bekam William Burns zwar seinen Anspruch auf das Land gerichtlich anerkannt, allerdings war er zu dem Zeitpunkt schon so sehr durch Tuberkulose geschwächt, dass er ein paar Wochen später starb. Nach dessen Beerdigung kehrte die Familie nur kurzzeitig zurück nach Lochlie bevor sie nach Mossgiel zogen.

1785 konnte Robert Burns von sich sagen, dass er inzwischen ein professioneller Poet war. Sein turbulentes Leben bot ihm genügend Themen und Inspiration für seine Werke, aber er hielt der Realität nicht einfach nur einen Spiegel vor, sondern benutzte diese speziellen Erfahrungen eher als Basis für spitzfindige Kommentare über die menschliche Natur. Sein eigenes Verhalten brachte ihn zunehmend in die Kritik. Im Mai 1785 brachte Elizabeth Paton, eine Bedienstete auf der Farm in Lochlie, eine Tochter – Bess – zur Welt. Der Vater ist Robert Burns. Beide Eltern wurden vor eine Kirchenversammlung in Tarbolton gerufen, um Buße zu tun. In mehreren Werken (z. B. „The Fornicator. A new Song“) ist dieses Ereignis Thema. Burns weigerte sich, Paton zu heiraten, so dass diese drei Jahre später John Andrew, einen Knecht, heiratete. Nicht lange nach der Geburt seiner ersten Tochter hatte Burns schon die nächste Affaire mit Jean Armor (1786). Diese wollte er sogar heiraten, jedoch war Jeans Vater vehement gegen eine Verbindung der beiden. Die beiden ließen sich nicht davon beeindrucken und führten Ihre Romanze fort, bis Jean schwanger wurde. Robert heiratete sie heimlich in Form einer sogenannten zivilen Hochzeit. Jeans Vater jedoch engagierte einen Anwalt, der ihrer beider Namen aus der Heiratsurkunde heraus schnitt und die Ehe annulierte. Jean wurde zu Verwandten nach Paisley geschickt, wo sie von einem jungen Weber, Robert Wilson, umworben wurde. Robert hatte Jean schon aufgegeben. Im Juli 1786 überschrieb er seinen Anteil an der Mossgiel Farm auf seinen Bruder Gilbert und verschwand für eine Weile im Untergrund um einer Gefangennahme wegen Unzucht zu entkommen, die Jeans Vater  in Gang gesetzt hatte.

Als Jean im achten Monat schwanger war, begegnete er Mary Campbell, einem Kindermädchen im Haus von Gavin Hamilton in Mauchline. Später war sie Milchmädchen in Coilsfield, dem Haus von Colonel Hugh Montgomerie. Die kurze Affaire gipfelte Mitte Mai 1786 als sie ihre Bibeln austauschten im Namen ewiger Liebe. Burns wollte auf die karibischen Inseln auswandern und bat Mary, ihn zu begleiten. Später inspirierte Mary ihn zu vielen seine berühmtesten Gedichten und Lieder wie z.B. „The Highland Lassie, O'“ oder „Afton Water“. Sein Wunsch, auszuwandern wird jedoch kontrovers diskutiert, da nicht wirklich klar ist, ob er ernsthaft den Gedanken hegte, zu emigrieren.

Als Jean im September 1786 Zwillinge – ein Mädchen (Jean) und einen Jungen (Robert) – gebar, schrieb er in einem Brief, dass seine Abreise wohl erst frühestens nach der Ernte stattfinden würde.
Eine Kombination von Umständen entschied Burns' nächste Zukunft. Eine davon war die Publikation von „Poems, chiefly in the Scottish Dialect“ im April 1786. Die erste Auflage von 612 Kopien wurde für je drei Shillings verkauft. Er wurde ermutigt, sein literarisches Glück auszubauen. Gleichzeitig erfuhr er von Mary Campbells Tod. Im November lieh er sich ein Pony und ritt nach Edinburgh, in der Hoffnung auf eine zweite Auflage seines Buches und einer dortigen Karriere.