1774 hatte Burns seine erste romantische Liebesbeziehung, welche ihn zu seiner ersten Komposition „O once I loved a Bonny Lass“ inspirierte. Nellie Kilpatrick war die Begehrte, seine erste Muse. Er schrieb: „Ich hatte niemals auch nur den Gedanken oder Neigung, ein Dichter zu werden, bis ich bis ins Herz verliebt war und Reime und Lieder waren auf eine gewisse Art die spontane Sprache meines Herzens.“

1775 besuchte Burns für elf Wochen die Hugh Rodger's Schule in Kirkoswald und bekam dort Unterricht im Vermessungswesen. Hier hatte er eine weitere Romanze, Margaret Thompson, die in seinem Lied „Song Composed in August“ verewigt wurde.

1777 erwarb William Burns die Pacht der Lochlie Farm von David McClure, einem Kaufmann aus Ayr. Dort lebten die Burns vier Jahre lang recht komfortabel. Burns sozialer Kreis erweiterte sich und er pflegte seine sozialen Fähigkeiten, indem er eine Tanzgruppe in Tarbolton besuchte, was seinem Vater nicht gerade gefiel. Burns rebellierte gegen die  Missbilligung seiner Eltern. Sein Vater sagte sogar am Sterbebett, dass Robert das einzige seine Kinder sei, über dessen Zukunft er sich große Sorgen mache.

Am 11. November 1780 gründeten Burns und sechs andere junge Männer den „Tabolton Bachelors' Club“, einem Debattierclub, der zur Zerstreuung der von der Arbeit gestressten und ermüdeten Männer dienen sollte. Die zehnte Regel war die wichtigste:“ Jeder Mann, der als Mitglied für diese Gesellschaft geeignet ist, muss ein freimütiges, ehrliches und offenes Herz haben, erhaben über jeglichem Schmutzigen und Gemeinen, und muss ein erklärter Liebhaber einer oder mehrerer des weiblichen Geschlechts sein. Keine hochmütige, selbstbezogene Person, die sich selbst als etwas Höheres als den Rest des Clubs ansieht und speziell kein böse gesinnter, weltlich Sterblicher, dessen einziger Wille ist, Geld anzuhäufen soll über jegliche Vortäuschung hinweg zugelassen sein.“ Im July 1781 wurde Burns ein Freimaurer mit seiner Einweihung in Tabolton Lodge, wo er 1784 Depute Master wurde.

1780-81 umwarb er Elizabeth Gebbie (Alison Begbie), die ihn zum Lied „The Lass of Cessnoch Banks“ inspirierte. Sie wies ihn jedoch zurück. Er pries sie, trotz einem wirklich gebrochenen Herzen, als warmherzig.

1781 ging Burns nach Irvine, die damals größte Stadt in Ayrshire, wo er bei Alexander Peacock die Flachsbearbeitung erlernte. Dieses Geschäft entpuppte sich als ruinös, da sein Partner ein Halunke war. Bei der Neujahrsfeier brannte das Geschäft komplett nieder. Burns nahm der Stress, eine neue Karriere aufzubauen, dermaßen mit, dass seine Gesundheit sich verschlechterte. Heute würde man zu seiner Krankheit „klinische Depression“ sagen. Jedenfalls bekam er im November 1781 an 5 von 8 Tagen Besuch vom Arzt. Burns war so deprimiert, dass er sogar mit seinem Leben schon abgeschlossen hatte. Diese Depression beeinflusste stark seine Gedichte in dieser Zeit.

1782 erholte er sich etwas und die Depressionen wurden weniger. Er nahm das Flachsgewerbe wieder auf, jedoch mit einem neuen Partner. Er freundete sich mit Richard Brown an. Diesem rezitierte er seine Gedichte auf Spaziergängen im Eglinton Wald, woraufhin Brown ihn ermutigte, diese zu veröffentlichen. Sein Freund war Burns ebenso ein Mentor in Herzensangelegenheiten. In diesem Jahr kehrte Burns nach Lochlie zurück und seine Gesundheit verbesserte sich weiter. Er las sehr viel, hat die Bücher regelrecht gefressen. Vor allem die Gedichte von Robert Fergusson (1750-1774) haben es ihm angetan und inspirierten ihn dermaßen, dass Burns ein Grabmal in Auftrag gab, welches auf Fergussons Grab auf dem Canongate Friedhof errichtet werden sollte.

Ehe

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